Khi còn ở Tufts, Crenshaw đã gia nhập Quân đoàn Huấn luyện Sĩ quan Dự bị Hải quân.[12] Sau sáu tháng đào tạo, Crenshaw tốt nghiệp lớp BUD / S 264.[13]. Chàng phục vụ trong Hải quân SEAL trong mười năm, bao gồm năm chuyến công tác,[14] đạt cấp bậc trung úy.[9] Mật vụ đầu tiên của anh là đến Fallujah, Iraq, nơi anh gia nhập SEAL Team Three. Chàn sống ở căn cứ đổ bộ hải quân coronado ở corado, California.[15]

Là một SEAL của Hải quân, Crenshaw đã được trao tặng hai Huân chương Sao đồng, Trái tim tím và Huy chương khen thưởng của Hải quân và Thủy quân lục chiến với valor. Ông đã nghỉ hưu về mặt quân sự vào năm 2016 với cấp bậc trung úy.[16]

Crenshaw bị mất mắt phải vào năm 2012 trong lần triển khai thứ ba khi anh bị tấn công bởi vụ nổ IED ở tỉnh Helmand của Afghanistan. Vụ nổ đã phá hủy mắt phải của anh ta, và anh ta yêu cầu phẫu thuật để cứu thị lực ở mắt trái.[16] Ông ở lại Hải quân trong bốn năm sau khi bị thương, và phục vụ các chuyến công tác thứ tư và thứ năm tại Bahrain và Hàn Quốc.